Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, beklenmedik bir tercihle belirlendi: Uma, adı kötü bir üne sahip bir isimdir. Okula getirdiği yeniliklerle hemen dikkat çeker; özellikle Harikalar Diyarı’nın karanlık Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet etmesiyle başlar. Ancak bu davet, Auradon için büyük bir sınavın kapısını aralar. Kupa Kraliçesi, yıllar boyunca taşıdığı kin ve özellikle Külkedisi’ne duyduğu nefreti kızının okula gönderilmesiyle kullanır. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile güçlerini birleştirir ve kendilerini zorlu bir maceranın içinde bulurlar. Engelleri aşmak için zamanda yolculuk yaparlar ve Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını açığa çıkararak geleceği kurtarma mücadelesine girişirler, kaderlerini yeniden yazmak için birlikte hareket ederler.